хочу самостоятельно проехать этим летом по маршруту Спб - Хельсинки - Стокгольм - Гетеборг - Копенгаген - ......Германия
Вопросы:
- как и где лучше делать визу и чью?
- выезд по шенгену обязательно через страну въезда?
- можно ли взять в Финляндии на прокат машину и сдать ее в Германии?

как и где лучше делать визу и чью?

В Нске нет консульств/ВЦ Швеции и Финляндии.
Соответственно, если у Вас нет возможности специально съездить в Москву для получения визы в консульстве этих стран, визу можно сделать в консульстве Германии либо ВЦ Дании - в зависимости от наибольшего количестве дней пребывания (реального или мнимого) в той или иной стране.

"Немецкий" шенген выйдет дешевле, т.к. за услуги ВЦ Дании надо будет оплатить отдельно, помимо визового сбора.

выезд по шенгену обязательно через страну въезда?

Нет.

- можно ли взять в Финляндии на прокат машину и сдать ее в Германии?

Можно, но стоить будет дороже, чем возврат машины в месте получения

на сколько дороже и есть ли какие-то советы/контакты прокатных контор что умеют это делать?

тоже решил пойти по немецкому пути и ехать сначала к немцам, а обратно через финку...

умеют все крупные конторы прокатные, но сдача в другой стране может обойтись в 100-300 евро.

Господя, ну зайди на sixt.com да посчитай:)