1 В какеой последовательности вообще неважно, оплата сразу не требуется, только бумажки с подтверждением бронирования для получения визы, билеты скорее всего придется купить, в случае отказа там возвращают деньги в большинстве случаев

2 Мы точно по такому маршруту ехали, только еще с заездом в Римини, везде на жд, до жд на общественном транспорте, нигде такси не брали. Во Флоренции вообще жили в двух минутах ходьбы от вокзала, удобно

3 Были без гида, тут не подскажу

4 Можно забронировать самому, но учтите, что в большинстве из них только завтрак, а никакой не шведский стол

5 В Риме столкнулись с серьезной проблемой купить что поесть - после 6 вечера все как будто вымирают, больших супермаркетов там почти нет, вот и перебивались одними панини

На что действительно стоит посмотреть в Риме, так это - Вилла Грегориана Villa Gregoriana
Природный заповедник с красивым водопадом. Там полно редчайших растений и прочего, просто загляденье.
Останется много приятных впечатлений. Найти это место можно в районе Tivoli.

На самом деле ехать в Италию самостоятельно мудро только в том случае, если хотите вот прям всю Италию объехать, а не просто расположиться в курортном городе пробыть весь отпуск у моря, в этом случае выгоднее будет лететь по туру. А если галопом по Европам - лучше делать все самим, иначе любой турагент насчитает вам такой ценник, что и вовсе передумаете ехать